Κέρδισε Bafta για την ταινία The Full Monty του 1997 και επανέλαβε τον ρόλο του Τζέραλντ όταν μια σειρά streaming της Disney+ επανέφερε τους χαρακτήρες 26 χρόνια μετά.
Συνολικά έλαβε έξι υποψηφιότητες για Bafta, καθώς και δύο υποψηφιότητες για Όσκαρ, για τις ταινίες Michael Clayton και In The Bedroom.
Εμφανίστηκε επίσης στις ταινίες The Grand Budapest Hotel και Girl with a Pearl Earring (Το κορίτσι με το μαργαριταρένιο σκουλαρίκι).
Με περισσότερες από 130 κινηματογραφικές και τηλεοπτικές παραγωγές συνολικά, ο Γουίλκινσον ήταν το ίδιο καλός σε δράματα εποχής όπως το Sense and Sensibility του 1995 και το Belle του 2013, καθώς υποδυόταν εγκληματίες σε ταινίες όπως το Rush Hour απέναντι από τον Jackie Chan το 1998 ή το RocknRolla του Guy Ritchie το 2008.
Γεννημένος στο Λιντς προτού μετακομίσει στον Καναδά και στη συνέχεια στην Κορνουάλη στην παιδική του ηλικία, βρήκε το ταλέντο του σε ηλικία 18 ετών, όταν του ζητήθηκε να σκηνοθετήσει ένα έργο. «Για πρώτη φορά στη ζωή μου, άρχισα να κάνω κάτι που ήξερα να κάνω», είχε πει.
Εκπαιδεύτηκε στη Βασιλική Ακαδημία Δραματικής Τέχνης (Ράντα) πριν ακολουθήσει την πορεία του προς το θέατρο και την τηλεόραση. Το 1986, πήρε τον πρώτο του μεγάλο ρόλο στην οθόνη στη μίνι σειρά First Among Equals, βασισμένη στο μυθιστόρημα του Τζέφρι Άρτσερ με τις μεγαλύτερες πωλήσεις. Μαζί του έπαιζε η Νταϊάνα Χάρντκαστλ. Το ζευγάρι παντρεύτηκε το 1988 και συνέχισε να υποδύεται τον άντρα και τη σύζυγο στο The Kennedys το 2011 και στην ταινία δράσης του 2014 Good People. Στη συνέχεια, απέκτησε δύο κόρες, την Άλις και τη Μόλι.
Ο Γουίλκινσον απέσπασε μεγάλη αναγνώριση από το δράμα του Τοντ Φιλντ, το 2001, In the Bedroom, στο οποίο υποδύθηκε έναν πατέρα σε πένθος. Ήταν υποψήφιος για Όσκαρ Α’ Ανδρικού Ρόλου.
Ο ηθοποιός κέρδισε τη δεύτερη υποψηφιότητά του για Όσκαρ Β΄ ρόλου στο νομικό θρίλερ του Tony Gilroy το 2007, Michael Clayton, με πρωταγωνιστή τον Τζορτζ Κλούνει.
Θεσσαλονίκη: «Είδα τον φίλο μου στο πάτωμα, γεμάτο αίματα» – Η κατάθεση του κουμπάρου του 32χρονου
Ταυτοποιήθηκε δίδυμο αλλοδαπών που έκλεβε επί έξι χρόνια το ίδιο αγρόκτημα σε χωριό του Ξυλοκάστρου